利物浦舊將辛克萊曾被譽為“下一個邁克爾-歐文”，如今仍保持著利物浦一線隊最年輕出場紀錄，不過他現在已經是一家炸雞連鎖店（Morley's)的老板，還在踢非職業聯賽。

年僅16歲零6天的辛克萊在對陣西布朗的比賽中替補登場，當時成為利物浦132年歷史上最年輕的代表球員。

克洛普接手利物浦之后對辛克萊的經紀人艾迪-沃德并不滿意，后者曾策劃了斯特林轉會至曼城的交易。

克洛普在2016年解釋道：“我們試圖創造一種環境，讓年輕球員知道在職業生涯的第一年獲得最高薪水并不重要，更重要的是接受真正的教育。

“我喜歡杰羅姆，他是個真正的人才，如果他想留在我們這里，完全沒有問題。如果不愿意，我們也不能強求。”

克洛普的警告最終應驗了，辛克萊在沃特福德的五年間僅首發了五場比賽。在那段不順利的時期，辛克萊被租借到伯明翰、桑德蘭、牛津聯隊、荷蘭球隊以及保加利亞球隊。

26歲時，2021年夏天他和沃特福德合同到期后，他的足球生涯似乎已經結束，并且沒有與任何球隊簽約。

一年后，英甲的牛津聯隊讓他參加試訓，但并未提供正式合同，他于是轉向商業領域，成為一家炸雞連鎖店（Morley's)的老板。

當時讓他重返足球的機會似乎都很渺茫，如今，他在Baller League（一種新興的6人制足球比賽）踢球，每場比賽可以賺400鎊。